Hallo Jankomir,
also Ende Oktober wirst du schauen müssen wo du noch einigermaßen stabiles Wetter findest. In Frankreich, Italien oder Kroatien kannst du Glück haben, aber wahrscheinlich ist es eher durchwachsen und nicht unbedingt badetauglich. Selbst im südlichsten Griechenland ist ab Mitte Oktober schonmal ziemlich ungemütliches Wetter drin. Da mußt du einfach mit rechnen.
In Italien hab ich gehört ist es ziemlich schwierig den Hund mit an den Strand zu nehmen, weil es oftmals verboten ist. Auch in GR hab ich schon Strände mit Hundeverbot gesehen, aber da sind meistens eh soviele Touristen, daß ich ohnehin nicht bleiben will. Ich bevorzuge eher Strände und Orte abseits vom Tourismus.
Wir sind bisher immer mit Auto nach GR gefahren. Das heißt also bis Venedig oder Ancona, ab dort in die Fähre einsteigen und ab nach Griechenland. Je nachdem wo man aus/einsteigt dauert die Fährfahrt 18-30 Std. So eine Fährfahrt ist natürlich auch eine Strapaze für den Hund. Wir sind immer am Campingdeck, was heißt, daß man im Campingfahrzeug auch schläft und der Hund sich dort aufhält. Allerdings egal wo du bist auf dem Schiff, der Hund muß auf den blanken Boden sein Geschäft verrichten und das kann schonmal zur Tortour werden. Manche nehmen Zeitungspapier mit hab ich schon gesehen, wo der Hund draufmacht. Das nur mal so als Info nebenbei.
Ich bin mir auch unschlüssig ob ich meinem Hund eine Flugreise zumuten würde. Es kommt immer drauf an wie lange man wegbleibt und wie lange die Flugzeit ist. Bei zwei Stunden Flug ist ja alles noch im Rahmen. Schließlich mußt du die check-in Zeit und die Zeit bis das Gepäck (Hund) wieder bei dir ist auch noch dazu rechnen. Bei zwei Std. Flug kann das für den Hund durchaus 4 Std. Box bedeuten.
Aber überleg erstmal WO es hingehen soll, dann kann man vielleicht besser raten
Viel Erfolg bei der Planung!